2014年的秋天，珍妮弗•莫蘭（Jennifer Moran）在芝加哥藝術博物館的辦公室裡接到了博物館觀眾服務中心的電話。來自堪薩斯州托皮卡（Topeka）的小格倫•斯沃格（Glenn Swogger Jr 。）醫生到了芝加哥市，想來博物館參觀。格倫醫生現已八十有餘，年輕的時候曾在芝加哥住過一段時間。
負責博物館籌資和大額捐贈的執行總監莫蘭說：“他熱愛藝術，在芝加哥藝術博物館留下了許多美好的回憶”二人漫步展廳時，莫蘭仔細考慮了當時的情況，她回憶道“我認為，'這位紳士感興趣的並不僅僅只是今天的展覽”，我想真正的機會可能就擺在眼前。“
接下來的18個月裡，莫蘭開始花時間接觸了解斯沃格和克萊爾這對夫婦。莫蘭曾前往托皮卡拜訪過夫婦二人，斯沃格到訪芝加哥期間，莫蘭便負責接待。
她了解到，斯沃格夫婦正在考慮如何為藝術界貢獻一筆遺贈，用作慈善事業。具體來說，格倫•斯沃格希望這座城市的青少年能像自己年輕的時候那樣，享受博物館帶來的樂趣。
2016年11月，斯沃格夫婦創立的紫荊基金會（Redbud Foundation）向芝加哥藝術博物館捐贈了足額資金，確保未來25年內18周歲以下的芝加哥兒童可免費入館參觀。這是斯沃格夫婦首次向芝加哥藝術博物館提供捐贈。
作為芝加哥市的大型募捐機構之一，上述情形在芝加哥藝術博物館屢見不鮮。1991年以來，美國“慈善紀事報”便根據機構所募得的私人基金總額，對美國境內的非營利組織進行年度慈善400強排名，而芝加哥藝術博物館是唯一一個經常榜上有名的芝加哥地區文化組織。
今年，珍妮特（珍妮特）和克雷格•杜喬索斯（Craig Duchossois）無條件向芝加哥藝術博物館捐贈了5000萬美元，董事會主席羅伯特•利維（Robert Levy）及其妻子黛安•馮•施萊格爾•利維（Diane von Schlegell Levy）則捐款2000萬美元。
2017年3月，“迪靈家族展覽館”（Deering Family Galleries）項目啟動，耗資1000萬美元，全部費用由捐贈人承擔支付。博物館曾為其新館“現代之翼”（現代翼）籌資高達4.12億美元，2009年年該館正式開幕，並完成全額支付。除去會費以外，芝加哥藝術博物館2016財年的籌資總額為6800萬美元，2017年財年為3800萬美元，2018年為1.08億美元。
博物館是如何募得眾多捐贈的呢？博物館的籌資團隊共有40名成員，在對其中的6名成員進行訪談之後發現，秘訣就在於一點藝術加上一點科學，再加些許煉金術。
“這些捐贈其實都源於不斷的溝通與對話”，該博物館負責籌資事務的外事高級副主席伊芙•杰弗斯（Eve Jeffers）說道，“我們很少會去招攬拉攏捐贈人。”她還解釋說，珍妮特和克雷格•杜喬索斯都喜歡收藏藝術品，珍妮特還是該博物館的理事，兩人同博物館主席詹姆斯•朗多（James Rondeau）及博物館館長埃洛伊塞• w ^•馬丁均為多年舊識。
杰弗斯說：“主席的領導力讓他們備受鼓舞”2014年，這對夫婦的最後一筆捐贈高達300萬美元，使得博物館指派了館長級別人員負責版畫和繪畫部，這一資金也大大推動了版畫及繪畫部的採購與研究工作。
總部位於芝加哥，為非營利組織提供顧問服務的坎貝爾諮詢公司（Campbell）首席執行官彼得•菲辛格（Peter Fissinger）說，八位數的大額捐贈“不會從天而降。幾乎每一筆捐贈，不論是100萬美元，1000萬美元還是1億美元，都是長年累月溝通交涉的結果“。
博物館的工作人員齊心協力，對高達數百萬美元的捐贈進行管理，尋求發展新的基金會扶持和企業贊助商，同時兼顧服務好博物館的94000名會員。
會員的捐贈額度從105美元到25000美元不等，2017財年，會員捐贈總額為1000萬美元。會員享受的額外福利包括整修翻新的會員休息室，今年晚些時候還會新建一個網站，以便會員和所有訪客能夠更加輕鬆便利地在博物館內進行參觀。
負責個人捐贈的副主席艾米•凱瑟琳•艾倫（Amy Katherine Allen）及其下屬員工走遍整個博物館，試圖制定行之有效的參觀攻略，方便會員在這棟多層建築空間內參與和欣賞各種講座和特展。
艾倫稱所屬部門做出的這種努力實質上是熱情好客的體現。她說道，“參觀博物館就像去餐廳吃飯用餐，屬於日常生活中的小憩與消遣。”
大量捐贈的籌資與獲取需要耐心。莫蘭說，“捐贈人的時間線就是我們的時間線。”關鍵在於弄清楚捐贈人進行慈善捐贈的初衷是什麼，是承擔日常開支，如杜喬索斯的捐贈，還是像愛麗絲•拉珀特（來自欣斯代爾的一名法國教師，於2010年逝世）一樣，捐出六位數的遺產，用於支持法國藝術的發展還要。四處尋找資金來源，甚至包括從海外獲取資金支持。